Nell’agosto dello stesso anno fu acquistato dal Parma per 8 miliardi di lire. In gialloblu ha continuato a mostrare le sue abilità calcistiche: chiude la sua prima stagione con 12 gol in 27 presenze. La sua migliore stagione al Parma è però la 1998-1999 con la conquista della Coppa Italia e della Coppa UEFA. Nella sua ultima in gialloblu conquista la Supercoppa Italiana, ma il Parma chiude al quinto posto in campionato.

Oltre alla maglia del Parma, Hernan Crespo ha indossato in Italia quelle di Lazio (2000-2002), Inter (2002-2003 e 2006-2009), Milan (2004-2005) e Genoa (2009-2010). In Europa quella del Chelsea (2003-2004 e 2005-2006).

Prima di appendere gli scarpini al chiodo, decide di tornare proprio al Parma, a dieci anni di distanza dall’ultima esperienza in gialloblu. In totale con la maglia del Parma ha giocato 200 partite e segnato 94 gol; è il miglior marcatore del Parma in A.

Crespo ha indossato la maglia della Nazionale argentina dal 1995 al 2006, collezionando 64 presenze e realizzando 35 reti. Con l’Albiceleste ha vinto un oro ai giochi panamericani del 1995.

Dopo il ritiro si è dedicato alla vita da allenatore: ha iniziato sulla panchina del Parma Primavera nella stagione 2014-2015, per poi allenare il Modena prima di tornare in Sud America. Ha vinto un Campionato Paulista alla guida del San Paolo e una Coppa Sudamericana alla guida del Defensa y Justicia.